Bertanding di Stadion Renzo Barbera, Italia secara mengejutkan kalah 0-1 saat menjamu Makedonia Utara. Pasukan Roberto Mancini kecolongan di menit akhir.
Kekalahan ini membuat Italia tersisih dan dipastikan tak ikut Piala Dunia 2022. Dengan demikian sudah dua kali beruntun Italia absen di putaran final Piala Dunia. Pada Piala Dunia 2018, Italia juga tak lolos di bawah komando Ventura.
Italia langsung menekan Makedonia Utara. Namun peluang emas pertama baru tercipta pada menit 30. Kiper Stole Dimitrievski hampir membuat blunder fatal. Bola malah diberikan kepada Berardi. Beruntung sepakan Berardi masih lemah sehingga bisa diamankan sang penjaga gawang.
Dimitrievski kembali membuat Italia gigit jari. Kali ini Dimitrievski mampu mematahkan tendangan jarak jauh dari Insigne.
Memasuki babak kedua, Italia mati-matian berusaha secepatnya mencetak gol. Akan tetapi disiplinnya pertahanan Makedonia Utara membuat Gli Azzurri gigit jari.
Beberapa kali Italia mengancam gawang Makedonia Utara lewat aksi Berardi. Sayangnya penyelesaian pemain Sassuolo itu buruk sehingga tak ada gol yang bisa dicetak.
Malapetaka menimpa Italia di menit akhir. Di saat gagal mencetak gol, Makedonia Utara justru yang bisa mencuri gol. Aleksandar Trajkovski menjadi mimpi buruk Italia. Tendangan jarak jauhnya gagal dibendung kiper Gianluigi Donnarumma.***
